建安五年（200）春天，孙策亲自率军来到丹徒，准备向陈登发起总攻。孙策已经到了，但军粮还没有运齐，需要再等几天。在这几天里孙策没事干，有点儿闷慌，他喜欢打猎，他想利用这难得的几天空闲时间去打猎。孙策喜欢轻出微行，这是一种冒险行为，他手下的名士虞翻曾经规劝过他，孙策嘴上表示接受，但总难改老毛病，这一回就出事了。

孙策只带了几个随从去山中打猎，他们发现了一只鹿，孙策领人去追，他骑的是好马，手下人的马追不上。孙策一个人在前面跑，正在这时，突然从林中冒出来三个人。敌方间谍时常在这一带活动，孙策十分警觉，厉声喝道：“你们是什么人？”这几个人回答：“我们是韩当将军的士兵，在此射鹿。”

孙策看了看，不认识：“韩将军手下的人我都认识，从没有见过你们！”孙策意识到有危险，取弓便射，其中一个人应弦而倒。剩下两个人害怕了，举弓与孙策对射，结果有一箭射中了孙策的面颊。孙策手下的人随后赶到，把这两个人都杀了。事后得知，这几个人是吴郡前太守许贡的旧部，等在这里就是为了刺杀孙策。

许贡曾经担任过吴郡太守，一度依附于朝廷任命的扬州刺史刘繇。孙策消灭了刘繇，许贡内心不满，多次向朝廷秘密上报，反映孙策的恶行，建议朝廷征孙策入京，借以削弱孙氏的势力。许贡的上书被孙策截获，孙策下令把许贡处死，这几个人是许贡的旧部，他们的暗杀行动已策划了多时。

众人将孙策护送回营帐，请随行军医来看，发现伤势很重。孙策自知难过这一劫，于是忍住伤痛，把弟弟孙权以及随行的张昭、程普等人找来，指着孙权对众人说：“现在天下大乱，我们以吴越之众、三江之固，足以成就大业，希望诸位能善待我的弟弟！”孙策还对张昭说：“如果仲谋不堪大任，请先生取代他自任。”孙策让人取来自己的印绶亲手交给孙权，对他说：“举江东之众，决策于两阵之间，与天下争衡，你不如我；举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如你呀！”

建安五年（200）4月4日，孙策死了，年仅26岁。

从孙坚到孙策，他们身上有着共同的基因，结局也很相似。史学家评论孙坚勇挚刚毅，评论孙策英气杰济，都不是一般人物。但同时也指出，他们父子二人做事不够谨慎，这是他们殒身致败的原因。这或许与他们的出身有关。说到底，孙氏出身于社会的底层，也可以说是草根和寒门，与儒学世族崇尚礼法、家教严正不同，寒门较少受拘束，所以他们好驰猎，喜欢滑稽与酗酒，有时候这些成为他们的魅力和凝聚部下的特长，有时候又成了致命的缺点。

曹操得知孙策死了，兴奋之情难以言表，相对刘表，孙策才是南面的一只猛虎，现在孙策死了，短时间内江东方面难以对他构成威胁。曹操迅速以献帝的名义任命孙权为讨虏将军，兼任会稽郡太守，但是指定他必须屯驻于吴县，也就是今江苏省苏州市。

对曹操来说，压力虽然巨大，但几个月以来得到的全是好消息。